En 1973, Ivan fue puesto de co-piloto en la carrera Ensenada 300 en un buggy clase 1-2. su piloto se fracturó una pierna días antes de la carrera así que Stewart manejo el carro, y ganó la carrera. Después de algunas victorias se unió al Toyota factory team en 1983. Obtuvo un total de 82 victorias. Ganó 17 carreras en la serie Mickey Thompson Entertainment Group's (MTEG) una serie de estadio norte americana, también 17 Baja 500, tres Baja 1000. Ha ganado diez campeonatos por puntos, incluyendo 4 SCORE World championships (campeonatos mundiales de SCORE) y 3 campeonatos MTEG. Es el único que ha ganado el overall revasando a todos los vehículos incluyendo motocicletas mientras manejaba un 4 ruedas en la baja 1000 en solitario.
Stewart se retiró de las carreras en el 2000 debido a problemas con los mecánicos de su equipo. El Ironman (Hombre de hierro) continuó en las carreras off road convirtiéndose en el fundador del ProTruck Racing Organization (Organización de carreras ProTruck)
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